Polvere di prolina
Prolina (abbreviata come Pro o P), con formula chimica C5H9NO2 e peso molecolare di 115,13, è un sub-amminoacido ciclico. Gli α-amminoacidi, neutri, con punto isoelettrico di 6,30, hanno una maggiore solubilità in acqua rispetto a qualsiasi altro amminoacido e possono sciogliere circa 162 g in 100 g di acqua a 25 °C. Facili da deliquescenza ma non facili da cristallizzare, con un sapore dolce. Il riscaldamento con soluzione di ninidrina genera composti gialli. Una volta entrati nella catena peptidica, può verificarsi un'idrossilazione, con conseguente formazione di 4-idrossiprolina, un componente importante del collagene animale. L'idrossiprolina è presente anche in varie proteine vegetali, in particolare correlata alla formazione delle pareti cellulari. Le piante spesso sperimentano un significativo accumulo di prolina in varie condizioni avverse come siccità, alte temperature, basse temperature e salinità. Ampiamente utilizzato in ambito clinico, dei biomateriali, industriale e altri campi.
Esistono tre forme di prolina:DL-prolina, L-prolina e D-prolina. La prolina comunemente indicata è la L-prolina, un amminoacido naturale. A temperatura ambiente, questo prodotto si presenta come un cristallo colonnare. Si decompone rapidamente se riscaldato a 215-220 °C. Solubile in acqua calda ed etanolo. Leggermente dolce e igroscopico. Racemizzazione in soluzione alcalina. [α] D25-86,5 °C (acqua), -60,4 °C (acido cloridrico 5N). Distribuito in varie proteine. Un amminoacido con un contenuto moderato nel plancton marino; è presente anche nell'acqua di mare, nel particolato e nei sedimenti marini.
La prolina è un amminoacido non essenziale per il corpo umano.
Funzione e scopo
Applicazione nell'industria farmaceutica
Farmaci a base di amminoacidi. Una delle materie prime per l'infusione di amminoacidi composti. Utilizzato per l'integrazione proteica in caso di malnutrizione, carenza proteica, gravi patologie gastrointestinali, ustioni e interventi chirurgici. Nessun effetto collaterale tossico evidente.
Effetti intrabiologici
Negli organismi viventi, la prolina non è solo una sostanza ideale per l'osmoregolazione, ma funge anche da sostanza protettiva per membrane ed enzimi, nonché da scavenger di radicali liberi, proteggendo così la crescita delle piante in condizioni di stress osmotico. Per quanto riguarda l'accumulo di un'altra importante sostanza osmoregolatrice nei vacuoli degli organismi viventi contenenti ioni potassio, la prolina può anche svolgere un ruolo regolatore nell'equilibrio osmotico citoplasmatico.
Applicazioni industriali
Nell'industria di sintesi, la prolina può partecipare all'induzione di reazioni asimmetriche e fungere da catalizzatore per reazioni di idrogenazione, polimerizzazione e reazioni mediate dall'acqua. Quando utilizzata come catalizzatore per tali reazioni, presenta una forte attività e una buona stereospecificità.
Applicazioni in altri campi
1. La prolina e i suoi derivati sono solitamente utilizzati come catalizzatori simmetrici nelle reazioni organiche, tra cui la riduzione del CBS e la reazione di condensazione aldolica catalitica della prolina sono esempi importanti.
2. Durante la fermentazione, le proteine sono ricche di prolina legata ai polifenoli, che possono produrre torbidità.
3. Materie prime per la sintesi di inibitori degli esteri dei calcoli biliari.
4. Gli agenti aromatizzanti, che reagiscono con lo zucchero mediante co-riscaldamento per formare gruppi amminici idrogeni, possono produrre sostanze con fragranze particolari.
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